ในวันที่ 27 มิถุนายน 2023 ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ได้ยื่นข้อเสนอในการคว้าตัวเจมส์ แมดดิสัน กองกลางของทีมเลสเตอร์ซิตี้ด้วยเงิน 40 ล้านปอนด์ โดยมีการสนใจจาก อังเก้ ปอสเตโคกลู ผู้จัดการทีมป้ายแดง
อย่างไรก็ตาม ทีมจิ้กจอกสยามต้องการราคาตัวแมดดิสันที่อยู่ที่ 50 ล้านปอนด์ ในขณะที่ทีมทัพไก่เดือยทองเสนอราคาตัวเพียง 40 ล้านปอนด์พร้อมทั้งการเสนอเงื่อนไขเพิ่มเติมเช่นการให้แอดออนส์และการผ่อนชำระเงิน
ก่อนหน้านี้ นิวคาสเซิลเป็นที่ปรากฏในข่าวให้ความสนใจของเจ้าตัวนี้ ก่อนที่ทีมสาลิกาดงจะเปลี่ยนเป้าหมายและเลือกที่จะคว้าตัวซานโดร โตนาลี่ กองกลางของเอซี มิลานต่อมา
เจมส์ แมดดิสันเป็นกำลังสำคัญของทีมเลสเตอร์ซิตี้ในระยะเวลา 5 ปีที่ผ่านมาในลีกคิงพาวเวอร์ โดยเขาได้แสดงผลงานที่น่าทึ่งด้วยการเล่นในนามของทีมต้นสังกัดในทั้งหมด 203 นัดและสามารถทำได้ถึง 55 ประตู